Истоки пионерского движения лежат в скаутинге. В 1917 году в России существовала относительно разветвленная сеть детских скаутских организаций; всего скаутов было около 50 тысяч. В условиях наступившей Гражданской войны скауты помогали разыскивать беспризорных детей, организовывали отряды детской милиции и оказывали социальную помощь.
На территориях, контролировавшихся Советской властью, скаутское движение распалось на несколько направлений. Так, если Московский отряд В. А. Попова старался оставаться на традиционных принципах Баден-Пауэлла, то в ряде городов (Петрограде, Казани и др.) возникли объединения так называемых «Лесных братьев» — следопытов леса.
Наконец, в скаутизме возникли просоветские тенденции. Их наиболее видным выразителем был скаутский лидер РСФСР и Дальневосточной республики Иннокентий Жуков (бывший секретарь общества «Русский скаут»), призывавший создать Всемирное рыцарство и Трудовое братство скаутов на базе труда, игры, любви друг к другу и всему миру, призывая к тесному сотрудничеству скаутизма с комсомолом. Параллельно существовало и течение «юкизма» (ЮК-скауты, то есть «юные коммунисты — скауты») прямо пытавшееся объединить принципы скаутизма с коммунистической идеологией. Идея создания «ЮК-скаутов» принадлежит большевистскому функционеру Вере Бонч-Бруевич.
На съезде РКСМ 1919 года было принято решение о роспуске скаутских отрядов.
Одновременно, в коммунистических кругах стала ощущаться необходимость создать собственную, коммунистическую организацию для работы с детьми. Идея была сформулирована Н. К. Крупской, которая в 20-х числах ноября 1921 года несколько раз в разных местах выступила с докладом «О бойскаутизме» (доклад был вскоре опубликован брошюрой под заглавием «РКСМ и бойскаутизм»), в котором предложила комсомолу взять на вооружение скаутские методы и создать детскую организацию, «скаутскую по форме и коммунистическую по содержанию».
Руководители комсомола, крайне негативно относившиеся к скаутизму, первоначально восприняли эти идеи настороженно. Однако после выступления Крупской на бюро ЦК РКСМ (29 ноября) для обсуждения вопроса «о применении скаутизма для воспитания рабочей молодёжи и детей» была создана специальная комиссия. В комиссию был представлен подробный доклад И. Жукова. 10 декабря 1921 года по докладу комиссии было принято положительное решение Бюро, и начались поиски конкретных организационных форм.
В начале 1922 года была выдвинута идея о применении скаутских методов не среди комсомольцев, а среди детей и создания детского коммунистического движения (ДКД). И. Жуков предложил для новой организации название «пионеры» (заимствованное из практики пионеринга Сетона-Томпсона). Символы её представляли собой несколько видоизменённые скаутскую символику: красный галстук (вместо зелёного; он использовался уже «юковцами»), белая (вместо зелёной) блуза, скаутский девиз «Будь готов!» и скаутский же ответ на него «Всегда готов!». От скаутизма в пионерской организации сохранились игровые формы воспитательной работы с детьми, организация детей по отрядам, институт вожатых, сборы у костра, элементы символики (например, три лепестка лилии скаутского значка в пионерском значке заменили три языка пламени костра, три конца ставшего красным пионерского галстука стали означать три поколения: пионеров, комсомольцев и коммунистов). Сохранился также скаутский призыв «Будь готов!» с изменением его направленности на борьбу за освобождение рабочих и крестьян всего мира.
2 февраля 1922 года бюро ЦК РКСМ разослало местным организациям циркулярное письмо о создании детских групп при комсомольских ячейках. 4 февраля соответствующее решение было принято Московским комитетом РКСМ. С этой целью было создано особое бюро, один из членов которого, бывший скаутмастер Валериан Зорин, 12 февраля организовал детскую группу в I Коммунистическом интернате имени III Интернационала (в Замоскворечье). Отряд, названный по-скаутски «Юные разведчики», вскоре распался, и Зорин переключился на организацию детей на заводе «Каучук». Одновременно, 13 февраля, другой бывший скаутмастер и член РКСМ, 19-летний Михаил Стремяков, организовал отряд «юных пионеров» в школе фабрично-заводского ученичества (фабзавуче) имени Н. А. Борщевского при бывшей типографии Машистова на Красной Пресне. Эта последняя группа обычно считается первым пионерским отрядом (при той же типографии Стремяков в апреле начал издавать пионерский журнал «Барабан», а впоследствии стал первым редактором газеты «Пионерская правда»). 2 марта при ЦК РКСМ было создано временное бюро детских групп с задачей разработать устав, который и был представлен в мае II Всероссийской конференции ВЛКСМ. Принятая 19 мая резолюция гласила: «Принимая во внимание настоятельную необходимость самоорганизации пролетарских детей, Всероссийская конференция поручает ЦК разработать вопрос о детском движении и применении в нём реорганизованной системы „скаутинг“. Учитывая опыт Московской организации, Конференция поставляет распространить этот опыт на тех же основаниях на другие организации РКСМ под руководством ЦК». Было создано бюро по работе среди детей из 7 человек, членами Центрального бюро юных пионеров при ЦК РКСМ были Иннокентий Жуков, ещё 4 его бывших скаутмастера, а также Н. К. Крупская (наблюдатель от партии) и А. В. Луначарский (наблюдатель от правительства).
На протяжении 1922 г. возникают пионерские отряды в целом ряде городов и селений. 3 декабря первые пионерские отряды появились в Петрограде. Самый первый из них был организован комсомольцем Сергеем Марго Четыре первых отряда были созданы из Российского отряда юных разведчиков. Произошло это событие в клубе старой и молодой гвардии (Театральная площадь, дом № 14).
В октябре 5-й Всероссийский съезд РКСМ постановил объединить все пионерские отряды в детскую коммунистическую организацию «Юные пионеры имени Спартака». 21 января 1924 года, в день смерти Ленина, решением ЦК РКСМ организации было присвоено имя Ленина, а в марте 1926 года установлено официальное название — Всесоюзная пионерская организация им. В. И. Ленина (сохранявшееся за организацией до конца её существования).
С началом Великой Отечественной войны пионеры стремились во всём помогать взрослым в борьбе с врагом как в тылу, так и на фронте, в партизанских отрядах и в подполье. Пионеры становились разведчиками, партизанами, юнгами на военных кораблях, помогали укрывать раненых. За боевые заслуги десятки тысяч пионеров награждены орденами и медалями, четверо посмертно удостоены звания Героя Советского Союза — Лёня Голиков, Зина Портнова, Марат Казей и Валя Котик. Впоследствии погибшие пионеры были внесены в официальный список пионеров-героев.
После окончания Великой Отечественной войны пионеры занимались: в городе — сбором макулатуры и металлолома, посадкой зелёных насаждений, в сельских районах — выращиванием мелких домашних животных (кроликов, птиц). Лучшие из юных тружеников были отмечены наградами Родины. 4 декабря 1935 года Указом Президиума Верховного Совета СССР орденом Ленина была награждена пионерка Мамлакат Нахангова. Одиннадцатилетняя таджичка перевыполнила норму взрослого человека по сбору хлопка в семь раз. Орденом «Знак Почета» были награждены Ишан Кадыров и Хавахан Атакулова, юные животноводы Алеша Фадеев из Ленинградской области, Барасби Хамгоков из Кабардинской автономной области, Коля Кузьмин из Калининской области, Ваня Чулков из Московской области, Мамед Гасанов из Дагестана, Вася Вознюк с Украины, Буза Шамжанов из Казахстана, Этери Гвинцеладзе — тбилисская пионерка, отличница учёбы В республиках Средней Азии пионеры выращивали хлопок. Пионеры Турсунали Матказинов и Натали Челебадзе в 1949 году были удостоены звания Героя Социалистического Труда и награждены медалью «Золотая звезда» и орденом Ленина.
С 1953 по 1956 год (т.е. в период после смерти Сталина и вплоть до 20 съезда КПСС) в ЦК ВЛКСМ и ЦК КПСС поступали предложения переименовать Всесоюзную пионерскую организацию имени В.И. Ленина во Всесоюзную пионерскую организацию имени В.И. Ленина и И.В. Сталина.
С 1955 года имена лучших пионеров стали заноситься в книгу почёта Всесоюзной пионерской организации имени В. И. Ленина. В 1958 году в детской организации были введены три ступени роста, на каждой из которых ребятам вручался особый значок. Чтобы перейти на новую ступень, пионер работал по заранее составленному индивидуальному плану. Вся пионерская работа объединялась в двухлетний пионерский план, который был ориентирован на конкретную помощь взрослым в выполнении семилетнего плана.
С 1962 года на пионерском значке изображён профиль Ленина, что символизирует признание государством заслуг пионерской организации. Это связано с тем, что в 1962 году Всесоюзная пионерская организация имени Ленина за успехи в социалистическом воспитании подростков была награждена орденом Ленина. В 1972 году пионерская организация была повторно награждена орденом Ленина.
К 1970 году Всесоюзная пионерская организация объединяла 23 миллиона пионеров в более чем 118 тысячах пионерских дружин.
