Рисовать Боб Дилан начал в 60-х, когда восстанавливался после аварии на мотобайке.
Работы Дилана впервые привлекли внимание широкой публики лишь в 1994 году, — тогда вышел альбом-сборник набросков Дилана, сделанных в 1989—1992 годах, под названием «Drawn Blank».
Первая персональная выставка художественных работ артиста состоялась в 2007 году — его акварели и гуаши выставили в немецком музее изобразительных искусств в Хемнице (Chemnitz Art Gallery). Боб Дилан на волне успеха этого мероприятия как следует пересмотрел свои архивы и создал более трех сотен новых работ.
Боб Дилан рисует картины маслом и акрилом, создает акварели и гуаши, рисует карандашами и пастелью.
