Рольф Армстронг родился в Сиэтле в 1899 году и вырос на берегу северо-западной части Тихого океана. В 1908 году он переехал в Чикаго и поступил в художественный институт. После института Рольф отправляется в Нью-Йорк, где становится учеником художника Роберта Генри. Спортивный и талантливый, Рольф Армстронг занимался боксом и попутно делал наброски своих будущих рисунков в нью-йорском спортивном клубе.
В 1919 году Рольф отправился изучать искусство в Академию Джулиана в Париже. После этого Армстронг создал свою студию в Гринвич Виллидж. Здесь он приступил к работе над серией картинок в стиле pin-up. Они появляются на обложках многих изданий и афишах театров.
Работая в журнале «Художественное обозрение», Рольф Армстронг поднял его популярность на небывалый уровень. К 1926 году журнал расходился тиражом более чем 2 млн экземпляров. Год спустя Армстронг начал работать в компании «Браун и Бигелоу» художником по созданию календарей в стиле pin-up. В 1930 году он стал заниматься портретами известных кинозвезд и к 1933 году популярность Рольфа достигла такой вышины, что компания Томаса Мерфи заключила контракт с ним на создание более десятка портретов, для рекламной кампании их продукции.
Он очень ценил все, что его окружает: красоту людей, автомобилей, мебели, тканей и, конечно, искусство. Он коллекционировал мечи и старинные копья. Рольфу Армстронгу принадлежала одна из самых больших в Америке частная коллекция древнего оружия. Умер Рольф Армстронг 20 февраля 1960 года на острове Оаху на Гавайях, окруженный своим любимым синим океаном и тропическими ветрами
