1908г. Холст, гуашь, пастель, темпера. Размер: 213 х 164.2 см. Государственная Третьяковская галерея, Москва
Картина относится к числу лучших работ художника и сценографа Александра Головина. Шаляпин изображен в гриме и костюме библейского царя Олоферна в опере А.Н.Серова «Юдифь». После спектакля зрители Мариинского театра нехотя покидали зал, а певец в полном облачении и гриме поднимался в мастерскую Головина.
На эти сеансы живописи приходили жена Шаляпина Мария Валентиновна, его друзья — Исай Дворищин, дирижёр Даниил Похитонов, певцы Дмитрий Смирнов и Александр Давыдов, художник-карикатурист Павел Щербов.
Сюжет заимствован из Ветхого Завета (Книга Юдифи, 13, 4–10): отважная израильтянка Юдифь, проникает в стан врагов и, соблазнив царя Олоферна, отрубает ему голову.
Но не сам сюжет, очень популярный в мировой живописи, занимает Головина. Все внимание художника сосредоточено на создании образа великого певца в форме своеобразного театрализованного портрета. Мастер стремится передать артистическое перевоплощение Шаляпина в ужасного и грозного библейского царя. Головин обращается к языку ассирийских рельефов, пытаясь придать образу монументальность. Орнаментальными плоскими формами, характерными для стиля модерн, и охристыми красками он добивается в портрете эффекта древнего изображения, подобного фреске. Особенно выразителен величавый жест героя. Известно, что принимавший активное участие в первой постановке оперы сын композитора, художник В.А.Серов посоветовал Шаляпину взять в руку чашу.
