В свое время действующий президент США восхищался Дианой и не скрывал, что воспользовался бы малейшим шансом завести с ней роман.

В 90-х Трамп встречался в принцессой Уэльской на нескольких мероприятиях, включая благотворительный ужин в Нью-Йорке в конце 1995 года, во время которого Трамп вместе с супругой Марлой находился за одним столом с Дианой.
В начале 1996 года стало известно о согласии леди Ди на развод с принцем Чарльзом. А в день своего 35-летия 1 июля 1996 года принцесса получила огромную корзину цветов от Трампа.
В своей книге Трамп описывает восхищение харизмой Дианы, называет ее «истинной принцессой» и «леди мечты». Через несколько лет в интервью Говарду Стерну миллиардер вдруг заявил, что без колебаний согласился на романтическую связь с Дианой, представься малейшая возможность.
«У нее есть класс. У нее красота. Она красива словно супермодель. Потрясающая кожа и все остальное. Она была сумасшедшей, но это детали», рассуждал Трамп.
В то же время Диана не испытывала никаких симпатий к известному американцу. По словам телеведущей Селины Скотт, Трамп вел себя словно преследователь, и принцессу это немного пугало:
«Он бомбардировал ее роскошными букетами роз и орхидей. Для Трампа Диана была бы самой потрясающей женой-трофеем . И когда она погибла в автокатастрофе, Дональд открыто заявил друзьям, что больше всего в своей жизни сожалеет о том, что не встречался с леди Ди».

.