После подписания Хасавюртовских соглашений и вывода наших войск из Чечни мира и спокойствия не наступило.
Чеченские криминальные структуры безнаказанно творили самый откровенный бизнес на массовых похищениях русских людей и иностранцев. Так, уже 28 сентября 1996 года, менее чем через месяц после Хасавъюрта, в Чечне были захвачены в заложники трое сотрудников итальянской гуманитарной организации “Интерсос”. Освобождены 29 ноября 1996 г. 23 февраля 1997 года в Грозном похищен итальянский журналист еженедельника “Панорама” Мауро Галлигани. Похитители требовали за его освобождение миллион долларов. 2 февраля 1997 года в Ингушетии был похищен и вывезен в Чечню технический директор швейцарской фирмы “Зайберт Штиннес” Роберт Хилл. В начале июля 1997 года в Назрани /Ингушетия/ взяты в заложники и вывезены в Чечню четверо граждан Франции сотрудники гуманитарной организации “Врачи без границ”. В октябре 1997 г. один из них, Кристоф Андре, сумел освободиться. В ночь со 2 на 3 июля 1997 года в Грозном похищены граждане Великобритании Камила Карр и Джон Джеймс. 9 июля 1997 года в Назрани был похищен словацкий строитель Душан Ковач. Освобожден 26 декабря 1997 г. 2 августа 1997 года похищены в Дагестане и вывезены на территорию Чечни четверо французов сотрудники гуманитарной организации “Экилибр”.
В начале марта 1999 года в аэропорту Грозного террористами был похищен полномочный представитель МВД РФ в Чечне генерал-майор Геннадий Николаевич Шпигун — из самолёта, который совершал рейс в Москву. На взлётной полосе путь самолёту преградили два автомобиля. Шпигуна выбросили из самолёта, и он был увезён в неизвестном направлении. Из Грозного Шпигун улетал на самолёте. В тот раз он, как обычно, сел в самолёт, охрана осталась на лётном поле. Самолёт вырулил на полосу и стал набирать скорость, чтобы подняться в воздух. В конце полосы, перед самым взлётом, его блокировала неизвестная автомашина. Самолёт остановился. Бандиты выбежали из автомашины, похитили генерала и скрылись. Тело Шпигуна обнаружено в районе села Итум-Кале 31 марта 2000 года.
В ответ мы начали экономическую блокаду Чечни, а со стороны Ставрополья были выставлены несколько ракетных установок «Точка-У».
В мае-июле 1999 года чечено-дагестанская граница превратилась в милитаризованную зону. В результате доходы чеченских полевых командиров резко сократились и у них возникли проблемы с закупкой оружия и платой наёмникам. В мае 1999 российские вертолёты нанесли ракетный удар по позициям боевиков Хаттаба на реке Терек в ответ на попытку бандформирований захватить заставу внутренних войск на чечено-дагестанской границе, а тогдашний глава МВД Владимир Рушайло заявил о подготовке крупномасштабных превентивных ударов.
С апреля по август 1999, проводя разведку боем, они только в Ставрополье и Дагестане совершили более 30 вылазок, в результате которых погибли и получили ранения несколько десятков военнослужащих, сотрудников правоохранительных органов и гражданских лиц. 22 июня впервые за всю историю МВД России была предпринята попытка совершить теракт в главном здании МВД. Бомба была вовремя обезврежена.
7 августа 1999 с территории Чечни было совершено массированное вторжение боевиков в Дагестан под общим командованием Шамиля Басаева и арабского полевого командира Хаттаба. Ядро группировки боевиков составляли иностранные наёмники и бойцы «Исламской международной миротворческой бригады».
1 августа вооруженные отряды из сёл Эчеда, Гакко, Гигатль и Агвали Цумадинского района Дагестана, а также поддерживающие их чеченцы объявили, что в районе вводится шариатское правление. 2 августа в районе селения Эчеда в высокогорном Цумадинском районе Дагестана произошло боевое столкновение между милиционерами и ваххабитами. На место происшествия вылетел заместитель министра внутренних дел Дагестана Магомед Омаров. В результате инцидента погиб 1 омоновец и несколько ваххабитов. 4 августа отброшенные от райцентра Агвали боевики в количестве до 500 человек окопались на заранее подготовленных позициях в одном из горных сёл, однако требований никаких не выдвигают и в переговоры не вступают.
Предположительно у них находятся трое сотрудников Цумадинского райотдела внутренних дел, пропавшие 3 августа. Силовые министры и министерства Чечни переведены на круглосуточный режим работы. Это было сделано в соответствии с указом президента Ичкерии Аслана Масхадова. Правда власти Чечни отрицают связь этих мер с боевыми действиями в Дагестане. В 12.10 по московскому времени на одной из дорог Ботлихского района Дагестана пятеро вооружённых людей открыли огонь по наряду милиции, которые попытались остановить автомобиль «Нива» для досмотра. В перестрелке были убиты двое бандитов и повреждён автомобиль. Среди силовиков пострадавших нет. Два российских самолёта-штурмовика нанесли мощный ракетно-бомбовый удар по селению Кенхи, где к отправке в Дагестан был подготовлен крупный отряд боевиков. Началась перегруппировка сил внутренних войск Оперативной группы на Северном Кавказе для перекрытия границы с Чечнёй. В Цумадинском и Ботлихском районах Дагестана предполагается разместить дополнительные подразделения внутренних войск МВД РФ.
5 августа утром в Цумадинский район началась передислокация подразделений 102-й бригады внутренних войск согласно плану перекрытия административной дагестано-чеченской границы. Данное решение было принято командующим внутренними войсками Вячеславом Овчинниковым в ходе поездки по местам недавних боевых действий. Между тем источники в российских спецслужбах заявили, что в Дагестане готовится мятеж. Согласно плану в Дагестан осуществлена переброска группы в 600 боевиков через селение Кенхи. Согласно этому же плану город Махачкала был разбит на зоны ответственности полевых командиров, а также должен был быть осуществлён захват заложников в наиболее людных местах, после чего официальным властям Дагестана должно было быть предложено уйти в отставку.
Русские предложили ичкерийскому руководству провести совместную с федеральными силами операцию против исламистов в Дагестане. Было также предложено «решить вопрос о ликвидации баз, мест складирования и отдыха незаконных вооруженных формирований, от которых чеченское руководство всячески открещивается». Более месяца шли бои федеральных сил с вторгшимися боевиками, закончившиеся тем, что боевики были вынуждены отступить с территории Дагестана обратно в Чечню. 23 сентября русские войска начали массированные бомбардировки Грозного и его окрестностей, а 30 сентября наши сухопутные силы вошли на территорию Чечни.
4 октября на заседании военного совета Ичкерии было принято решение образовать три направления для отражения ударов федеральных сил. Западное направление возглавил Руслан Гелаев, восточное Шамиль Басаев, центральное Магомед Хамбиев. 6 октября в соответствии с указом Масхадова в Чечне начало действовать военное положение. Масхадов предложил всем религиозным деятелям Чечни объявить России священную войну.
8 октября было совершено массовое убийство в станице Мекенская: 43-летний боевик Ахмед Ибрагимов, являвшийся местным жителем, расстрелял 34 русских жителей станицы, в том числе троих детей. 15 октября — войска Западной группировки генерала Владимира Шаманова вошли в Чечню со стороны Ингушетии. При этом на Сунженском хребте в засаду попали бойцы Сибирского спецназа.
Подбив БТР, боевики открыли шквальный огонь с соседей горы. Пять «двухсотых» – после первых же минут боя, в котором у наших не было шансов выжить. Сидя в «зеленке» и выше, боевики с пятисот метров расстреливали лежащих в высокой траве, но на открытом месте разведчиков. Дальнейший бой при таком раскладе становился лишь героическим принятием смерти. Отсчет времени, которое они могли продержаться, пошел на минуты и оставшиеся в магазинах патроны. Но спасение вдруг пришло так же внезапно, как и беда. Вынырнувшие из-за горы боевые вертолеты ударили ракетами по «зеленке», а затем, зайдя на второй круг, – из пушек. Отстрелявшуюся пару тут же сменила вторая, а за подбитым БТРом сел Ми-8. Высыпавшие из него бойцы, разбежавшись в стороны, залегли и открыли огонь. А прилетевший с ними генерал, стоя в рост и не пряча погон, начал руководить боем. 74 боевика было убито. наши войска продолжили продвижение.
К 16 октября русские войска заняли треть территории Чечни к северу от реки Терек и начали осуществление второго этапа антитеррористической операции, основная цель которой — уничтожение бандформирований на оставшейся территории Чечни. 18 октября — российские войска форсировали Терек и 10 ноября после многодневных кровопролитных боёв заняли Гудермес. 16 ноября был взят Новый Шатой. 18 октября — российские войска форсировали Терек.
4—7 декабря — федеральные силы заняли Аргун.
К декабрю 1999 года федеральные силы контролировали всю равнинную часть территории Чечни. Боевики сосредоточились в горах (около 3000 человек) и в Грозном. 8 декабря федеральные силы заняли Урус-Мартан.
9 декабря 1999 года усиленный десантно-штурмовой батальон российских войск высадился в шести километрах западнее города Шали в Чечне. Батальон блокировал два моста через реку Аргун, перекрыв стратегически важные дороги, ведущие в населенные пункты Атаги, Шали и Шатой.
26 декабря началсь осада Грозного. 5 января русские войска взяли под контроль райцентр Ножай-Юрт. 27 декабря отряды пророссийской чеченской милиции под командованием Бислана Гантамирова и российские войска взяли под контроль Старопромысловский район Грозного. 6 января 200 года подразделения российской армии заняли территорию железнодорожного вокзала в Октябрьском районе Грозного. 8 января подразделения федеральных сил в Грозном получили приказ о приостановке спецоперации в связи с «чествованием мусульманского праздника и экологической обстановкой в городе и его пригородах». В этот же день и. о. президента Владимир Путин сделал технические перестановки в командовании объединённой группировки на Северном Кавказе. Генералы Владимир Шаманов и Геннадий Трошев были освобождены от обязанностей командующих восточной и западной группировок федеральных сил в Чечне в связи с назначением на вышестоящие должности.
9 января — на уже занятые российскими войсками населённые пункты Аргун и Шали было совершено нападение большого отряда повстанцев. Большинство из них находились под видом мирного населения. В Аргуне чеченские боевики осуществили нападение на комендатуру города и железнодорожный вокзал, блокировав его. В Шали захватили школу, в которой удерживали заложников из числа мирного населения. 10 января, учитывая возможность полного окружения и уничтожения частей внутренних войск МВД РФ в Аргуне и Шали, и.о. президента Владимир Путин объявляет о приостановке на сутки наступления федеральных сил. Однако уже на следующий день Аргун и Шали былы деблокированы. 17 января в результате контратаки боевиков на улице Коперника в Грозном погиб генерал-майор Михаил Юрьевич Малофеев — заместитель командующего группировкой «Север».
6 февраля Владимир Путин объявил о завершении операции по освобождению Грозного.
9 февраля федеральные войска блокировали важный узел сопротивления боевиков село Сержень-Юрт, а в Аргунском ущелье, столь знаменитом ещё со времён Кавказской войны, десантировались 380 военнослужащих, которые заняли одну из господствующих высот. Нашм войска блокировали в Аргунском ущелье более трёх тысяч боевиков, и затем методично обрабатывали их объёмно-детонирующими боеприпасами.
16 мая Аслан Масхадов объявил о начале широкомасштабного наступления с 20 мая.
27 мая в Грозном обстреляна мобильная группа Иркутского ОМОНа, на фугасе подорвался «Урал» с бойцами Ставропольского ОМОНа.
28 мая в Веденском и Ножай-Юртовском районах началась крупная войсковая операция по уничтожению «остатков бандформирований».
31 мая в центре Волгограда взорвана мина при прохождении колонны военнослужащих (двое убиты, 14 ранены).
8 июня Владимир Путин подписал указ «Об организации временной системы органов исполнительной власти в Чечне».
12 июня главой администрации Чечни назначен Ахмад Кадыров.
14 июня в Гудермесе открылся первый после провозглашения шариатского «сухого закона» винный магазин.
26 июня в Веденском ущелье под Сержень-Юртом возобновились крупномасштабные боевые действия против отряда Хаттаба.
2 июля практически одновременно в Аргуне, Гудермесе и Урус-Мартане водители-камикадзе на грузовиках, начиненных взрывчаткой, подорвали военные казармы и отделения милиции.
13 июля в Чечню начали поступать деньги на выплату пенсий и пособий.
18 июля отряд милиционеров Бислана Гантамирова блокировал резиденцию Ахмада Кадырова в Гудермесе. Представитель президента в Южном федеральном округе Виктор Казанцев получил распоряжение примирить конкурентов.
29 июля полномочный представитель президента России в Южном федеральном округе Виктор Казанцев заявил, что в Чечне следует договариваться с полевыми командирами небольших бандформирований.
30 июля в Грозном возобновлена подача электроэнергии; подразделения российских войск 11 раз подвергались обстрелам. Погибли двое и ранены 10 сотрудников МВД.
31 июля при проведении подразделением МВД РФ спецоперации в селе Октябрьское убит помощник Аслана Масхадова по финансовым вопросам Умар Пашаев. В районе селения Шалажи, по данным российских военных, произошел бой между группами боевиков под командованием полевых командиров Арби Бараева и Руслана Гелаева.
1 августа Гудермес был закрыт в связи со слухами о готовящемся вторжении боевиков. В селении Бороздиновская Шелковского района боевики обстреляли колонну федеральных сил. Один милиционер погиб, трое получили ранения. В Грозном уничтожен командир диверсионного батальона «смертников» Саидхан Салтаханов. Убит сподвижник полевого командира Руслана Гелаева Далхан Хожаев. По версии российских военных, убийство было совершено людьми Арби Бараева.
2 августа в Урус-Мартане убит взрывом глава администрации Магомед Шамсуев. В Чечне обезврежено 18 взрывных устройств. Российское военное командование привело данные о том, что с начала контртеррористической операции на Северном Кавказе – со 2 августа 1999 года – федеральные силы уничтожили около 14 тыс. боевиков.
3 августа командование группировки федеральных сил до 10 августа ввело ограничения на передвижение автотранспорта по федеральной автотрассе «Кавказ». В окрестностях населенного пункта Цацан-Юрт Курчалойского района Чечни обнаружены пять фугасов, заложенных на автодороге, по которой проходят воинские колонны. Еще три взрывных устройства обнаружены на автотрассе «Кавказ» и семь обезврежено в Грозном.
Первый заместитель начальника Генерального штаба ВС РФ генерал-полковник Валерий Манилов заявил, что за время контртеррористической операции на Северном Кавказе потери федеральных сил составили 2585 погибшими и 7505 ранеными. По его словам, потери федеральных сил в ходе первой чеченской кампании в 1994-1996 гг. составили 3826 погибшими и 17 892 ранеными, 1906 военнослужащих пропали без вести.
Официально война закончилась 16 апреля 2009 года.
