Самобытный мастер московского «неофициального искусства». Наиболее характерны его картины 1960—1970-х годов, написанные в духе карнавализма.
Родился 18 сентября 1939 г. Москве. Окончил Абрамцевское художественное училище, но главному научился сам, увлекаясь то графикой Дюрера, то живописью Врубеля и Кранаха. А в самом начале было Лианозово, барак с мастерской Оскара Рабина — главный очаг художественной жизни 1950 — 1960-х годов.
В 1976 году группа московских художников-«авангардистов» объединилась в так называемую творческую «двадцатку». Вместе с Вячеславом Калининым в неё вошли Владимир Немухин, Отари Кандауров, Игорь Каменев, Дмитрий Плавинский, Кирилл Прозоровский-Ременников, Оскар Рабин, Дмитрий Краснопевцев, Александр Харитонов и другие художники.
Подвал «Дома Высоцкого» на Малой Грузинской улице стал на многие годы постоянным местом выставок, неизменным участником которых был и В.В. Калинин. Зрительский ажиотаж был столь велик, что люди по многу часов в любую погоду отстаивали на улице невообразимой длины очередь, чтобы хоть в быстром темпе пройти через «выставочный зал».
