Гарольд Гилман изучал живопись в Школе изящных искусств Слейд в 1897—1901 годах. Совместно с Уолтером Сикертом в 1907 году Гилман был одним из основателей художественной группы Фицрой-Стрит. В 1911 он, также с Сикертом образует влиятельную группу Кэмден Таун. Члены обеих этих группировок работали преимущественно в жанре пейзажа и портретной живописи. Г. Гилман был в этот период увлечён творчеством Ван Гога, Сезанна, Гогена, позднее — Матисса. Свой собственный стиль художник называл Неореализмом (на выставке своих работ в 1914 году). Реалистические полотна Гилмана созданы короткими сочными мазками кисти, цветовая гамма разнообразна — от довольно скудного сочетания красок до настоящих фонтанов цвета.
В 1912 и 1913 годах художник совершает путешествие по Скандинавии. В написанных им во время этой поездки картинах чувствуется влияние живописи Ван Гога (например, в Canal Bridge, Flekkefjord, (1913)). Г. Гилман скончался от испанки во время пандемии гриппа в 1918—1919 годах.
